给上海人送什么讲究？
首先，要了解上海人的特点； 所谓上海人的精明在于，无论做什么事都会计算自己的利益得失，会为你考虑，但是也会为自己留好退路； 如果他觉得你拿他当冤大头，是“穷鬼”，是不会跟你交朋友的——因为跟“穷鬼”交朋友有损自己身份。所以，如果你送给他的礼物过于昂贵，他会非常生气地拒绝，觉得你是在贿赂他。
当然，这种精明也是建立在彼此熟悉的基础上，对于陌生人他是不会这么“精明”的。比如，在地铁里有人递给你一张纸条，上面写着“我是盲人，可以给我点钱吗？”大多数人还是会给的，毕竟这个人你是认识的。如果是不认识的人问你要钱，你会觉得他是骗子。
其次，要看你们之间的关系有多铁。关系越铁，送的东西就越随意，甚至可以请他吃个饭，看他喜欢什么样的衣服，直接给他买了送他也无妨。但如果关系一般甚至没有联系，第一次见面就送很贵重的礼物，很容易引起对方的戒备心，反而达不到送礼物的目的了。
在上海这个繁华大都市里，有很多外来人口。对于没文化、没有钱的外来者来说，吃一顿高档饭店的饭，买一件名牌衣服，似乎是他们能想到的最体面又实用的表达情感的方式了。所以，很多外地人会请老乡吃大餐，送老乡很贵的礼品。而上海的土著可能根本就不会收这些礼，还会觉得你很可笑。
为什么非要选择在他生日的时候送他一块手表呢？为什么不选在其他时候？ 因为，只有在这时送他这件礼物他没法拒绝，必须收下。而在其他时候送他，他很可能出于谨慎就不收了。 最后，再说说送什么。 上海人比较爱面子，送让他脸上有光的礼物是最好的。
如果他有喜欢却又舍不得买的奢侈品，你可以买来送他；如果他有一些喜欢的品牌或者款式，也可以考虑。但是，不要送太廉价的东西，他会看不起你的。